Sintesis Alkuna


SYNTHESIS OF ALKYNES
  Alkuna merupakan senyawa organik dimana terdapat ikatan rangkap tiga karbon-karbon yang  terdiri atas tumpang tindih ujung dengan ujung dari duaa orbital hibridi sp untuk membentuk ikatan σ dan tumpang tindih lateral dari dua set orbital p yang sejajar membentuk dua ikatan π yang saling tegak lurus. Alkuna paling sederhana adalah asetilena (etuna) yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asamasetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna). Asetilena dibuat daridekomposisi metana dalam suhu tinggi. Alkuna dapat dengan mudah bereaksi atau kemampuan bereaksi dengan pereaksi-pereaksi alkuna lebih besar, hal ini disebabkan karena ketidak jenuhan alkuna yang cukup tinggi.
Alkuna dapat disintesis dengan beberapa metode, seperti: melalui Alkilasi; dengan reaksi katalis Paladium (Pd); dengan Metatesis 
1.      Reaksi alkilasi
Reaksi alkilasi adalah reaksi yang dapat mengikat gugus alkil ke bingkai molekul. Contohnya yaitu pada asetilida.
Adanya muatan negatif dan pasangan elektron bebas pada karbon membuat ion asetilida dapat bertindak sebagai nukleofil kuat. Anion asetilida dapat bereaksi dengan alkil halida seperti bromometana menghasilkan alkuna baru.
Pasangan elektron bebas pada anion asetilida digunakan untuk membentuk ikatan dengan karbon yang terpolarisasi positif dalam bromometana. Hasilnya,terbentuk ikatan C-C, Br- lepas, dan menghasilkan propuna. Reaksinya dapat kita sebut reaksi alkilasi karena terjadi penambahan gugus alkil pada molekul startingmaterial.
Alkilasi alkuna tidak hanya terbatas pada asetilen saja. Terminal alkuna manapun dapat diubah menjadi bentuk anionnya dan dialkilasi menggunakan suatu alkil halida yang akan menghasilkan produk.

2.      Menggunakan Katalis Pd
Katalis palladium yang paling banyak digunakan untuk reaksi ini adalah Pd(PPh3)4 dan bentuk yang lebih stabil dan larut yaitu PdCl2(PPh3)2. Kedua kompleks ini menjadi katalis yang paling banyak digunakan dalam reaksi silang sonogashira berkokatalis copper. Contoh reaksi alkilasi sonogashira berkokatalis copper ini menggunakan aril iodida sebagai pasangan silang dalam preparasi polimer fenilena etinilena atau oligomer.
Beberapa reaksi dalam mensintesis alkuna melalui bantuan katalis Pd salah satunya menggunakan sonogashira protocol yang melibatkan reaksi terminal alkuna dengan organik halida dan suatu basa amina, contohnya Et2NH, dengan adanya sejumlah katalis kompleks Pd-phosphine dan CuI.
Dalam kimia organik dikenal reaksi cross-coupling. Reaksi ini merupakan reaksi dimana dua starting material berbeda, yang mana salah satunya biasanya memiliki activating group, yang akan bereaksi bersama dengan bantuan katalis logam. Hasilnya adalah hilangnya dua activating group dan pembentukan ikatan kovalen yang baru diantara fragmen yang tersisa. Melalui perkembangan metode sintesis, reaksi substitusi ke karbon sp2 dan sp lebih mudah diperoleh yang mana sebelumnya lebih sulit melakukannya menggunakan metode sintesis klasik tanpa penggunaan katalis logam. Katalis logam yang biasa dipakai adalah Nikel dan Palladium. Nikel memiliki sifat reaktifitas yang tinggi tetapi kestabilannya rendah namun nikel tidak mahal dan mudah untuk dihilangkan. Sedangkan Pd, stabil secara kimia dan mudah dikondisikan dan memiliki hasil samping atau by product yang sedikit namun Pd cukup mahal dan sulit dihilangkan. Salah satu bagian dari reaksi cross-coupling adalah reaksi Sonogashira-Hagiwara cross coupling. Jenis katalis palladium yang sering digunakan yaitu Pd(PPh3)4, atau PdCl2(PPh3)2 karena sifatnya yang stabil.

3.      Melalui metathesis
Reaksi metathesis merupakan reaksi pertukaran pasangan ion dari dua elektrolit. Reaksi metathesisi alkuna dikatalisis oleh kompleks logam organotransisi, reaksi jenis ini membentuk ikatan karbon rangkap tiga baru yang lebih sederhana melalui mekanisme Katz. Rekasi metathesis alkuna dikenal 4 jenis yaitu alkyne cross metatheisis (ACM), ring-cross alkyne metathesis (RCAM), ring-opening alkyne metathesis polymerazion (ROAPMP) dan acyclic diyne metathesis polymerazion (ADIMET). Dalam metathesis alkuna ada banyak jenisnya, diantaranya ring-closing alkyne metathesis (RCAM), Nitrile alkyne cross metathesis (NACM), dsb.
Adapun mekanisme dari reaksi metathesis alkuna adalah sebagai berikut :

Permasalahan :
1.      Sintesis alkuna dapat dilakukan dengan 3 cara berbeda-beda seperti yang telah dijelaskan diatas dan apakah terdapat perbedaan hasil akhir apabila sintesis alkuna menggunakan cara yang berbeda-beda?
2.      Dari ketiga cara tersebut, yitu alkilasi, katalis dengan Pd, dan metatesis mana yang lebih baik digunakan untuk mendapatkan alkuna yang terbaik?

Comments

  1. UnknownAugust 13, 2018 at 6:31 AM

    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor
    2. Dimana dari ketiga metode tersebut memiliki fungsi masing masih dalam sintesis alkuna dan memiliki kelebihan masing-masing, dimana
    Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  2. UnknownAugust 13, 2018 at 4:30 PM

    Menurut saya, 1. jika sintesis alkuna jika dilakukan dengan cara yang berbeda maka akan menghasilkan hasil akhir yang berbeda pula. Karena masing - masing cara pun memiliki fungsinya masing-masing. Dimana, jika yang digunakan adalah Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  3. guruAugust 13, 2018 at 5:33 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2, menurut saya, semua cara yang digunakam untuk sisntesis alkuna kembali kepada alkuna seperti apa yang ingin kita sintesis.semua cara mempunyai karakteristik dan implementasi yang berbeda2, tugas kita untuk memilih metode mana yang paling baik pada saat kita ingin mengsintesis alkuna

    ReplyDelete
  4. XxxxxAugust 20, 2018 at 7:32 AM

    untuk no 2. menurut saya semua metode memliki kelebihan masing dan saya tidak mau menuliiskan ulang apa yang telah di jelaskan oleh teman2 diatas pada dasar nya setiap metode memliiki kekurangan dan kelebihan

    ReplyDelete
  5. UnknownSeptember 3, 2018 at 6:17 AM

    Jawaban permasalahan no 1 :
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam.

    ReplyDelete
  6. UnknownNovember 9, 2018 at 3:42 AM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2, menurut saya, semua cara yang digunakam untuk sisntesis alkuna kembali kepada alkuna seperti apa yang ingin kita sintesis.semua cara mempunyai karakteristik dan implementasi yang berbeda2, tugas kita untuk memilih metode mana yang paling baik pada saat kita ingin mengsintesis alkuna

    ReplyDelete
  7. UnknownNovember 9, 2018 at 5:20 PM

    No 1 reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  8. novilyantisiahaanNovember 9, 2018 at 8:57 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-1:
    sintesis alkuna jika dilakukan dengan cara yang berbeda maka akan menghasilkan hasil akhir yang berbeda pula. Karena masing - masing cara pun memiliki fungsinya masing-masing. Dimana, jika yang digunakan adalah Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna.

    ReplyDelete
  9. Enda damanikNovember 9, 2018 at 11:03 PM

    Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  10. Heni OktavianaNovember 10, 2018 at 6:08 AM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2, menurut saya, semua cara yang digunakam untuk sisntesis alkuna kembali kepada alkuna seperti apa yang ingin kita sintesis.semua cara mempunyai karakteristik dan implementasi yang berbeda2, tugas kita untuk memilih metode mana yang paling baik pada saat kita ingin mengsintesis alkuna

    ReplyDelete
  11. UnknownNovember 10, 2018 at 6:52 AM

    No 1 Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  12. guruNovember 10, 2018 at 7:35 AM

    jawaban permasalahan nomor 1
    Menurut saya,
    1. jika sintesis alkuna jika dilakukan dengan cara yang berbeda maka akan menghasilkan hasil akhir yang berbeda pula. Karena masing - masing cara pun memiliki fungsinya masing-masing. Dimana, jika yang digunakan adalah Sinstesis alkuna dengan alikilasi: memililiki pemanfaatan dalam mensisntesis alkuna yang mana bila ingin dilakukan perpanjangan rantai hidrokarbon pada gugus alkuna
    Pd katalis: reaksi alkuna dengan menggunakan Pd cendrung bertujuan untuk mereduksi dari alkuna menjadi alkena
    Metatesis: merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi dengan bantuan katalis logam

    ReplyDelete
  13. Krisnawati_GeaNovember 10, 2018 at 7:51 AM

    saya akan menjawab permaaalahan yg ke 1
    semua senyawa karbon yang bereaksi dengan oksigen dengan jumlah yang mencukupi sering dikenal dengan reaksi pembakaran sempurna akan menghasilkan hasil akhir berupa CO2 dan H2O. sedangkan pada reaksi pembakaran tidak sempurna (kekurangan oksigen) CO2 tidak akan terbentuk namun akan terbentuk CO.

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

Modifikasi Gugus Amin dan Imin

Image
Amin Amina adalah senyawa organik dan gugus fungsi yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan elektron bebas. Perlindungan nitrogen terus menarik banyak perhatian dalam bidang kimia, seperti peptida, nukleosida, polimer dan sintesis ligan. Tetapi, dalam beberapa tahun terakhir, sejumlah gugus pelindung nitrogen telah digunakan sebagai pembantu kiral. Dengan demikian, desain baru, lebih ringan dan metodenya lebih efektif untuk perlindungan nitrogen masih aktif dalam topik sintesis kimia. Gugus Pelindung imida dan amida: Kelompok ftalimida telah berhasil digunakan untuk melindungi gugus amino. Pembelahan dari N-alkilftalimida (1,81) mudah dilakukan dengan hidrazin, dalam larutan panas atau dalam dingin untuk waktu yang lama untuk memberikan (1,82) dan amina. Basa katalis hidrolisis N-alkilftalimida (1.81) juga memberikan yang sesuai amina. Basa Schiff dapat digunakan sebagai gugus pelindung pada gugus amin (NH 2 ), dilakukan dengan melarutkan kitosan te...
Read more

Memanipulasi Gugus Fungsi (I)

Image
Mengganti Gugus Fungsi Yang Bersifat Heteroatom 1.       Mengganti gugus fungsi yang bersifat heteroatom Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa Gugus fungsi merupakan bagian aktif dari senyawa karbon yang menentukan sifat-sifat senyawa karbon. Gugus fungsi tersebut berupa ikatan karbon rangkap dua, ikatan karbon rangkap tiga, dan atom/ gugus atom. Meskipun senyawa-senyawa karbon mempunyai unsure dasar sama yaitu karbon, tetapi sifat-sifatnya jauh berbeda satu dengan yang lainnya. Perbedaan ini disebabkan oleh gugus fungsi yang diikat berbeda. Ketiga senyawa tersebut dibedakan oleh gugus –H, gugus – C = C -, dan gugus – OH. Gugus inilah yang membedakan sifat ketiganya, baik sifat fisika dan sifat kimia. Senyawa-senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsional yang sama di...
Read more

Reaksi Kondensasi Karbonil

Image
Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air).  Dalam reaksi ini biasanya dibebaskan air.  Reaksi kondensasi karbonil terjadi antara dua mitra karbonil dan melibatkan penambahan nukleofilik dan substitusi-α. Satu karbonil dikonversi menjadi basa menjadi ion enolat nukleofilik, yang kemudian ditambahkan ke gugus karbonil elektrofilik dari senyawa kedua. Akibatn...
Read more